Exercendo opções de ações privadas

Como entender as opções de ações da empresa privada.
Os funcionários são os principais beneficiários das opções de ações de empresas privadas.
Jules Frazier / Photodisc / Getty Images
Artigos relacionados.
1 Opções de compra de ações dos funcionários 2 Entendendo as opções de ações do empregado 3 Quais são os benefícios das opções de ações do empregado para a empresa? 4 Opções de Stock de Método de Valor Justo.
As pequenas empresas geralmente não têm o tamanho financeiro para oferecer salários potenciais ou de alto desempenho aos funcionários, proporcionais aos seus grandes pares corporativos de capital aberto. Eles atraem e mantêm os funcionários por outros meios, inclusive dando-lhes maior responsabilidade, flexibilidade e visibilidade. Uma maneira adicional é através da oferta de opções de ações. As empresas privadas também podem usar opções de ações para pagar fornecedores e consultores.
Opções de ações.
Uma opção de compra de ações é um contrato que dá ao seu proprietário o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender ações de uma empresa a um preço pré-determinado em uma data específica. Opções de ações de empresas privadas são opções de compra, dando ao detentor o direito de comprar ações da empresa a um preço especificado. Este direito de comprar - ou “exercer” - opções de ações é frequentemente sujeito a um cronograma de aquisição que define quando as opções podem ser exercidas.
Opções de ações do empregado.
As opções de ações dos funcionários geralmente se enquadram em duas categorias: prêmio definitivo e prêmio baseado no desempenho. Este último é também referido como um prémio de incentivo. As empresas concedem prêmios imediatos de opções de ações iniciais ou em um cronograma de aquisição de direitos. Eles concedem opções de ações de incentivo para atingir metas específicas. A tributação dos dois diferem. Os funcionários que exercem suas opções de prêmio são tributados de acordo com sua alíquota de imposto de renda comum. As opções de ações de incentivo geralmente não são tributadas quando exercidas. Os funcionários que detêm as ações por mais de um ano pagarão imposto sobre ganhos de capital em ganhos subseqüentes.
Pagamento por Bens e Serviços.
Uma pequena empresa iniciante ou em rápido crescimento precisa economizar dinheiro. Uma empresa pode negociar para pagar seus consultores e fornecedores em opções de ações para economizar dinheiro. Nem todos os fornecedores e consultores são receptivos ao pagamento em opções, mas aqueles que são podem economizar uma quantia significativa de dinheiro para a empresa no curto prazo. Opções de ações usadas para pagar bens e serviços geralmente não têm requisitos de aquisição de direitos.
Como funciona: subsídios.
A Better Day Inc. autoriza 1 milhão de ações, mas emite apenas 900.000 para seus acionistas. Ela reserva as outras 100.000 ações para apoiar as opções que forneceu a seus funcionários e fornecedores. A avaliação atual de um Better Day é de US $ 1,8 milhão, então cada uma das 900.000 ações emitidas tem um valor contábil de US $ 2. A empresa concede a um grupo de funcionários recém-contratados 50.000 opções para comprar ações a US $ 2,50. Essas opções se aplicam igualmente ao longo de um período de quatro anos, o que significa que os funcionários podem exercer 12.500 opções no final de cada ano para os anos de um a quatro.
Como funciona: exercício.
Dois anos depois, A Better Day cresceu significativamente. Agora tem uma avaliação de US $ 5 milhões. Também emitiu outras 50.000 ações para apoiar as opções que foram exercidas. O preço por ação é agora a avaliação de US $ 5 milhões dividida pelas 950.000 ações atualmente em circulação ou US $ 5,26 por ação. Os funcionários que exerceram suas ações teriam um lucro antes dos impostos de US $ 2,76 por ação.
Referências (4)
Sobre o autor.
Tiffany C. Wright escreve desde 2007. Ela é proprietária de uma empresa, CEO interina e autora de “Resolvendo a Equação de Capital: Soluções de Financiamento para Pequenas Empresas”. Wright ajudou as empresas a obter mais de US $ 31 milhões em financiamento. Ela possui mestrado em finanças e gestão empresarial pela Wharton School da Universidade da Pensilvânia.

Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador para um funcionário comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários geralmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Linha de fundo.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o aumento do imposto sobre ganhos de capital a curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Exercitando opções de ações privadas
Se você receber uma opção para comprar ações como pagamento por seus serviços, poderá ter renda quando você receber a opção, quando você exercer a opção, ou quando você descartar a opção ou ação recebida quando você exercer a opção. Existem dois tipos de opções de ações:
As opções concedidas sob um plano de compra de ações para funcionários ou um plano de opção de ações incentivadas (incentive stock option, ISO) são opções de ações estatutárias. As opções de ações que não são concedidas sob um plano de compra de ações nem um plano da ISO são opções de ações não estatutárias.
Consulte a Publicação 525, Renda tributável e não tributável, para obter assistência para determinar se você recebeu uma opção de ação estatutária ou não estatutária.
Opções estatutárias de ações.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações estatutária, geralmente você não incluirá nenhum valor em sua receita bruta ao receber ou exercer a opção. No entanto, você pode estar sujeito a um imposto mínimo alternativo no ano em que exercer um ISO. Para mais informações, consulte as instruções do formulário 6251. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende a ação que comprou ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. No entanto, se você não atender aos requisitos do período de detenção especial, terá que tratar a receita da venda como receita ordinária. Adicione esses valores, que são tratados como salários, à base do estoque na determinação do ganho ou perda na disposição do estoque. Consulte a Publicação 525 para obter detalhes específicos sobre o tipo de opção de ações, bem como regras para quando a receita é reportada e como a receita é reportada para fins de imposto de renda.
Opção de Stock de Incentivo - Após o exercício de uma ISO, você deve receber do seu empregador um Formulário 3921.pdf, Exercício de uma Opção de Compra de Incentivo sob a Seção 422 (b). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar o valor correto de capital e renda ordinária (se aplicável) a ser relatado em seu retorno.
Plano de Compra de Ações para Funcionários - Após sua primeira transferência ou venda de ações adquiridas pelo exercício de uma opção concedida sob um plano de compra de ações, você deve receber do seu empregador um Formulário 3922.pdf, Transferência de Ações Adquiridas através de um Plano de Compra de Ações do Funcionário 423 (c). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar a quantidade correta de capital e renda ordinária a serem informados no seu retorno.
Opções de ações não estatutárias.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações não estatutária, o valor da receita a ser incluída e o tempo para incluí-la dependerão se o valor justo de mercado da opção pode ser prontamente determinado.
Valor Justo de Mercado Determinado - Se uma opção for ativamente negociada em um mercado estabelecido, você pode determinar prontamente o valor justo de mercado da opção. Consulte a Publicação 525 para outras circunstâncias sob as quais você pode determinar prontamente o valor justo de mercado de uma opção e as regras para determinar quando você deve reportar a receita para uma opção com um valor justo de mercado prontamente determinável.
Não prontamente determinado Valor justo de mercado - A maioria das opções não estatutárias não tem um valor justo de mercado prontamente determinável. Para opções não estatutárias sem um valor justo de mercado prontamente determinável, não há evento tributável quando a opção é concedida, mas você deve incluir na receita o valor justo de mercado da ação recebida no exercício, menos o valor pago, quando você exercer a opção. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende as ações que recebeu ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. Para informações específicas e requisitos de relatório, consulte a publicação 525.

Quando você deve exercer suas opções de ações?
As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixo.
É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.
Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então deverá uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você finalmente venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.
Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.
83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.
Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.
Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.
Cenário dos Funcionários Iniciais.
Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Alta probabilidade de sucesso.
Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.
O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.
Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.
As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Normalmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.
Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não acredito que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para uma lista de taxas de imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Blog de Dave Naffziger.
Devo exercitar minhas opções?
Várias empresas com as quais eu tenho envolvimento direto e indireto estão passando pelo processo de venda no momento. Um será um resultado positivo, enquanto o outro (JB) será um resultado decepcionante. De qualquer forma, as opções estão em minha mente recentemente.
Esta postagem depende muito da compreensão da diferença entre ISO s e NSO s.
Exercício de opções de ações.
As opções de ações podem ser exercidas assim que elas forem adquiridas. Isso sempre significa uma despesa extra do funcionário para comprar as opções. Eles são normalmente exercidos quando a empresa é vendida ou vai a público. No entanto, há situações em que um funcionário exerceria a opção antes de haver um comprador:
A opção expiraria. O motivo mais comum de uma opção expirar é porque você está saindo da empresa. As ISOs devem ser exercidas 90 dias após o funcionário ter saído da empresa e muitos contratos NSO terem cláusulas semelhantes. As opções também expiram se não forem exercidas dentro do prazo do contrato (normalmente 10 anos). Vantagens fiscais. ISO s pode ser tratado como ganhos de capital a longo prazo se as ações forem mantidas por um ano. Se você tiver certeza de que a empresa tem uma saída em um futuro próximo, pode ser vantajoso exercer uma opção ISO antecipadamente e iniciar o período de manutenção do estoque. NSOs não oferecem a mesma oportunidade. Existe um comprador para o estoque. As opções ISO não podem ser transferidas, portanto, se houver um comprador para as ações ordinárias, o empregado poderá ter a oportunidade de exercer a opção e vender as ações. Isso está se tornando cada vez mais comum em empresas bem-sucedidas no Vale do Silício. Os investidores querem que os fundadores se concentrem no crescimento da empresa, não em uma saída de curto prazo, para que os investidores comprem ações comuns dos fundadores. Embora isso esteja se tornando cada vez mais comum, ele não afeta muitas pessoas e é usado apenas em raras circunstâncias.
Os Planos de Exercício Antecipado são planos de opções em que as opções são concedidas integralmente no início do período, e o direito de exercício é exercido por um direito de exercício da opção de recompra de ações exercidas. Estes são quase sempre planos da ISO. O objetivo é proporcionar aos funcionários a oportunidade de comprar suas ações com antecedência, para que possam realizar o ano necessário para o tratamento de ganhos de capital de curto prazo.
Os Planos de Exercício Antecipado também apresentam um aspecto negativo se o valor justo de mercado da doação exceder US $ 100.000. O IRS permite que um indivíduo receba US $ 100.000 de opções ISO por ano. Qualquer quantia acima de $ 100K é tratada como um NSO. Você pode receber US $ 400 mil em opções de acordo com um plano de aquisição padrão de 4 anos e todas as opções serão tratadas como ISO s, porque você recebe tecnicamente 1/4 da concessão a cada ano. Se esse mesmo plano fosse um plano de exercícios antecipado, você realmente só teria US $ 100 mil em ISO - o restante seria tratado pelo IRS como NSOs.
Também vi situações em que a empresa dará um empréstimo (normalmente a executivos-chave) para permitir que exerçam suas opções antecipadamente. Em alguns casos, este empréstimo pode ser perdoado pela empresa. Acredito que isso seja mais comum em empresas estabelecidas do que em startups, mas acontece de tempos em tempos.
Você deve exercitar suas opções?
Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou ir abaixo), a decisão é muito mais direta. Suponho que o destino de sua startup ainda não foi determinado.
A primeira coisa que você deve reconhecer é que, a menos que haja um comprador para o seu estoque, ele não tem valor. Vá ler o ótimo post de Dick Costolo sobre a avaliação das opções dos funcionários.
Aqui está uma linha de tempo / hierarquia de decisão super simplificada:
Os investidores decidem se devem converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Os detentores de ações ordinárias decidem se devem exercer suas opções. Os recursos são primeiramente distribuídos aos acionistas preferenciais até suas preferências de liquidação. Por exemplo, se eles investiram US $ 5 milhões com uma preferência de liquidação de 2x, os acionistas preferenciais receberiam os primeiros US $ 10 milhões de liquidação se optassem por não converter em ações ordinárias. As receitas restantes são então distribuídas proporcionalmente aos acionistas ordinários (a menos que as ações preferenciais sejam "preferenciais participantes". Nesse caso, as ações preferenciais são tratadas proporcionalmente como os acionistas ordinários).
Simplificado, os investidores normalmente obtêm seu dinheiro primeiro e os acionistas comuns (você) são pagos com base no que sobrar.
Há várias perguntas que você precisa resolver para ajudar a orientar sua decisão:
Qual% da empresa minhas opções representam? Se você ainda não sabe o número de ações autorizadas, descubra. Seu percentual de propriedade é determinado pela divisão de suas opções pelo número de compartilhamentos autorizados (lembre-se de que "autorizado" é substancialmente diferente de "emitido" & "8277;" & # 8216; excelente & # 8217; compartilhamentos). Como são as preferências dos investidores? Se a sua empresa tiver feito várias rodadas de financiamento, isso pode ser muito difícil de responder. A administração deve poder / querer lhe dizer dois números: O valor de saída em que os acionistas ordinários não recebem nada, e O valor de saída que acionaria os acionistas preferenciais para converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Posso esperar mais diluição? (Será que a empresa precisa arrecadar mais dinheiro). Se a empresa precisar levantar mais capital, a diluição será imediata. Se a empresa perdeu ímpeto (ou fez uma rodada anterior muito cara) e precisa levantar mais capital, espere muita diluição.
Medindo a Futura Diluição é difícil. Sempre que uma empresa arrecada dinheiro, a tabela de capitalização pode ser totalmente renegociada. Isso raramente acontece em uma empresa com forte impulso que está levantando dinheiro teve uma avaliação maior do que a rodada anterior.
Se uma empresa está com dificuldades, a tabela de capitalização pode ser completamente alterada. Os novos investidores têm uma enorme alavancagem (presumivelmente porque outros não querem investir) e podem valorizar a empresa em um valor muito baixo, eliminando efetivamente os acionistas anteriores. Eles vão querer garantir que os funcionários atuais sejam devidamente incentivados, mas os ex-funcionários estão no final de sua lista de prioridades.
Acho útil gerar vários cenários para ver qual seria o resultado financeiro se a empresa tivesse uma saída. Você terá que fazer uma avaliação da probabilidade desses cenários e, com sorte, terá pelo menos dados suficientes para descobrir se faz sentido exercer suas opções.